凱辛德·威利第44任總統肖像的揭幕是這位前總統離開白宮以來公眾生活中最重要的日子之一。但是，這位以在花卉背景和王室環境中描繪非洲裔美國人而聞名的藝術家告訴《紐約客》，巴拉克·奧巴馬不想讓他的官方肖像畫顯示他是一位自吹自擂的政治家。
威利在接受《紐約客》的文森·坎寧安採訪時說：「這幅畫已經畫了很多，但我想我們必須牢記的是，巴拉克·奧巴馬對表現和藝術史都非常敏感。」所以他想確保這張照片傳達了他在世界上的身份。他從一開始就想擁有一個非常輕鬆、有男子氣概的人。
奧巴馬看起來比其他總統肖像更輕鬆，威利說姿勢實際上是自然產生的。當奧巴馬去拍一些照片給威利畫畫時，奧巴馬休息的時候，有一個「休息的時刻」。它感覺真實，」威利說。事實上，奧巴馬有一個開放的領子，沒有領帶增添了這種自然的審美。
「我看到的是國家元首、國王、貴族的形象，什麼也沒用。這一切都太誇張了。「這太過於自我誇大了，」威利告訴《紐約客》。
二月份，奧巴馬和前佛羅倫薩的肖像畫被揭露出來，令人興奮不已（一張小女孩對佛羅倫薩肖像的敬畏甚至被病毒感染了的照片），奧巴馬的肖像畫描繪了他領導國家的方式，但沒有表現出優越感。在白宮期間，奧巴馬的照片經常讓他閑逛、跳舞或是在走廊上慢跑。他就是那種喜歡和真人交往，向選民表明自己與他們沒有太大區別的總統。事實上，奧巴馬特別告訴威利要畫一個更放鬆的姿勢，這突顯出他的「人民男人」形象是一個有意識的選擇。
很難想像唐納德·特朗普總統對描繪總統肖像的人給出了同樣的指導方針。首先，45人競選公職主要是因為他作為一個商人的成功，他聲稱這使他成為億萬富翁——這並非大多數美國人所能想到的。一張懸掛在馬拉哥度假勝地的年輕得多的特朗普的肖像比奧巴馬的肖像更顯示出他的強勢姿態，因為特朗普單膝高舉，一隻手插在口袋裡。
威利對奧巴馬的畫像不僅僅以自然的姿態描繪了前總統，還詳細地描述了他的個人生活。
威利告訴《紐約客》的記者：「就我個人而言，能夠將繪畫中的裝飾語言與他的生活故事融為一體對我來說很有趣。」當你看背景時，你會發現有印尼的花，肯亞的花，夏威夷的花，芝加哥的國花。它給你一種空間感和地點感，以及他的軌跡。我認為對於很多人來說，看到他的形象在植物區中窺視有點令人不安。但有一種瘋狂的方法。
因為它的價值，奧巴馬似乎對威利總統任期內最後的「人民代表」感到滿意。
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